Chiral Diamine · Ajan geri epoksidik · Asimetri Sentèz Ligand
1,2-Diaminocyclohexane (DACH)
(1,2-Cyclohexanediamine / trans-1,2-Diaminocyclohexane / Cyclohexane-1,2-diamine)
| Nimewo CAS | 1121-22-8 (trans, racemic) / 20439-47-8 (1R,2R) / 21436-03-3 (1S,2S) / 1436-59-5 (cis) |
| Non IUPAC | cyclohexane-1,2-dyamine |
| Sinonim | DACH, 1,2-cyclohexanediamin, diaminocyclohexane, trans-1,2-cyclohexanediamine, (R,R)-DACH, (S,S)-DACH |
| Fòmil molekilè | C₆H₁₄N₂ |
| Pwa molekilè | 114.19 g/mol |
| Kòd HS | 2921290090 |
| Klas ki disponib | Endistriyèl (rasmik) Klas famasetik (R,R) / (S,S) Klas Chiral |
Ki sa ki 1,2-Diaminocyclohexane (DACH)? Apèsi sou lekòl la ak Estereoizomè
1,2-Diaminocyclohexane (DACH), ekri tou kòm 1,2-cyclohexanediamine oswa diaminocyclohexane (CAS 1121-22-8 pou melanj trans-rasemik), se yon dyamin likid san koulè jòn pal ak fòmil molekilè C₆H₁₄N₂. Li pote de gwoup amine prensipal (–NH₂) nan pozisyon adjasan sou yon bag siklohexane, sa ki ba li yon baz fondamantal ak gwo reyaksyon nan direksyon elektwofil, gwoup epoksidik, konpoze karbonil, ak sit kowòdinasyon metal.
Yon karakteristik kle nan DACH se egzistans lan nan diferanestereyoizomè, ki pwofondman afekte reyaksyon li yo ak aplikasyon yo. Konprann izomè sa yo esansyèl lè w ap presize klas ki kòrèk la pou akizisyon:
| Izomè | Nimewo CAS | Konfigirasyon | Chiralite | Aplikasyon kle |
|---|---|---|---|---|
| trans-DACH (rasmik, ±) | 1121-22-8 | trans (R, R + S, S melanj) | Achiral (rasmat) | Geri epoksidik, sentèz endistriyèl |
| (1R,2R)-DACH | 20439-47-8 | trans (R,R) | Chiral (ee pi gran pase oswa egal a 99%) | Oxaliplatin ligand, kataliz asimetri |
| (1S,2S)-DACH | 21436-03-3 | trans (S,S) | Chiral (ee pi gran pase oswa egal a 99%) | Sentèz asimetri, ligand chiral |
| cis-DACH | 1436-59-5 | cis | Achiral (meso) | Rechèch, chelation espesyalite |
Latransizomè yo gen plis komèsyalman enpòtan: melanj trans racemic (CAS 1121-22-8) se klas endistriyèl estanda pou geri epoksidik, pandan y ap enantiopure a.(1R,2R)-DACHse yon ligand kritik nan dwòg la antikansèoksaliplatinak nan katalis Jacobsen pou epoksidasyon asimetri. Nou bay tout kat fòm estereyoizomerik ak tout dokiman analiz chiral.
Pwopriyete fizik ak chimik 1,2-Diaminocyclohexane
1,2-Diaminocyclohexane Espesifikasyon - Tout Klas
| Spesifikasyon | Endistriyèl Klas Epoksidik geri / sentèz |
Klas famasetik API Entèmedyè / GMP |
Klas chiral (R,R / S,S) Sentèz asimetri |
|---|---|---|---|
| Pite (GC) | Pi gran pase oswa egal a 99.0% | Pi gran pase oswa egal a 99.5% | Pi gran pase oswa egal a 99.9% |
| Pite chiral (ee%) | N/A (rasmik) | Pi gran pase oswa egal a 98% (si chiral) | Pi gran pase oswa egal a 99.0% ee |
| Kontni Dlo | Mwens pase oswa egal a 0.1% | Mwens pase oswa egal a 0.05% | Mwens pase oswa egal a 0.05% |
| Koulè (Pt-Co) | Mwens pase oswa egal a 10 | Mwens pase oswa egal a 5 | Mwens pase oswa egal a 5 |
| Pwen bouyi | 104-110 degre (40 mmHg); ~ 80 degre (10 mmHg) | ||
| Dansite (20 degre) | 0.931-0.935 g/cm³ | ||
| Lavi etajè | 12 mwa (N₂-sele) | 12 mwa (N₂-sele) | 12 mwa (N₂-sele, 2–8 degre) |
| Anbalaj | 180 kg tanbou asye 1000 kg IBC tote / tank kamyon |
180 kg N₂-tanbou sele | 1 kg / 5 kg / 25 kg veso sele (rapò QC chiral enkli) |
Konfòme ak direktiv ISO, REACH, ICH. COA ak pite GC, chiral HPLC (ee%), ak done NMR ki disponib sou demann.
1,2-Diaminocyclohexane Itilizasyon & Aplikasyon
1. Endistri famasetik - Oxaliplatin & Chiral API sentèz
Aplikasyon pharmaceutique ki pi wo -pwofil 1,2-diaminocyclohexane se kòm ligand chiral dyamin nanoksaliplatin(Eloxatin®) - yon twazyèm -jenerasyon platinum-medikaman antikansè ki itilize globalman pou chimyoterapi kansè kolorektal. Oxaliplatin fòme pa kowòdinasyon(1R,2R)-DACHak platinum, ak espesifik R, R konfigirasyon an esansyèl pou mekanis antikansè li yo ak pwofil toksisite. Konpoze andichloro (1,2-diaminocyclohexane) platinum (II)se yon entèmedyè entèmedyè kle nan fabrikasyon oxaliplatin.
Anplis oksaliplatin, enantiopure (R,R)- ak (S,S)-DACH sèvi kòmblòk bilding chiralnan sentèz ajan antiviral, antibyotik, ak lòt API chiral ki mande yon echafodaj diamine konformasyon rijid. Chiral-klas DACH (ee Pi gran pase oswa egal a 99.0%) konfòme ak direktiv GMP ak ICH Q6A, ak tout dokiman HPLC chiral.
2. Epoksidik ak Polymère endistri - Segondè -Ajan geri pèfòmans
DACH se yon sikloalifatik primajan geri epoksidikki bay pèfòmans eksepsyonèl konpare ak amine alifatik: bag cyclohexane rijid diminye mobilite chèn nan rezo a geri, bay kouch ak konpoze ak siperyè.rezistans chimik, dite, estabilite UV, ak pèfòmans tèmik (Tg jiska 150 degre). Li geri rezin epoksidik nan tanperati anbyen oswa modera elve ak lavi po jere.
Sektè aplikasyon kle pou sistèm epoksidik DACH-geri yo enkliestrikti ayewospasyal konpoze, enkapsulan elektwonik, penti pwoteksyon endistriyèl, ak adezif estriktirèl kote konbinezon fòs mekanik, adezyon, ak rezistans chimik se kritik. Endistriyèl rasemik trans-DACH (CAS 1121-22-8) se klas estanda pou aplikasyon epoksidik.
3. Kataliz asimetri - Chiral Ligand & Katalis Jacobsen a
(R,R)-DACHse yon poto nan sentèz asimetri. Li se zo rèl do chiral nanMn-katalis Jacobsen an- youn nan katalis ki pi lajman itilize pou epoksidasyon asimetri olefin - ak anpil bis(oxazoline), salen, ak ligand dyamin ki itilize nan idwojenasyon metal-katalize, reyaksyon aldol, ak reyaksyon C-C ki fòme{3}}.
Jeyometri kowòdinasyon trans-dyaksyal rijid li yo fèmen sant metal la nan yon anviwònman chiral defini, sa ki pèmèt gwo depase enantiomerik (tipikman 90-99% ee) nan sentèz molekil sib konplèks. Tou de (R, R) ak (S, S) enantiomers yo apwovizyone, sa ki pèmèt aksè a swa pwodwi enantiomer sou demann.
4. Ajan Chelating - CDTA / DCTA ak Tretman Dlo
1,2-Diaminocyclohexane tetraacetic asid (CDTA oswa DCTA), sentèz soti nan DACH, se yon ajan chelating trè efikas hexadentate ki fòme konplèks metal ki pi estab pase EDTA pou iyon metal divalan ak trivalan (Ca²⁺, Mg²⁺, Fe³⁺, Cu²⁺). CDTA yo itilize nan tretman dlo endistriyèl, detartrage chodyè, chimi analitik (kòm yon ajan titrasyon pou iyon metal), ak rechèch byochimik kòm yon inibitè fosfataz.
DACH sèvi tou dirèkteman kòm yoninibitè korozyonnan fòmilasyon tretman dlo ak aplikasyon pou pasivasyon sifas metal, swe metal fò li yo -obligatwa gwoup amine yo fòme konplèks pwoteksyon sou sifas metal yo.
5. Lòt Aplikasyon - Surfactants, Lubrifyan ak Aditif espesyal
DACH se yon entèmedyè pou sentèz espesyalitesurfactants, inibitè korozyon, ak aditif lubrifyankote estrikti siklik dyamin li bay estabilite tèmik ak aktivite ligasyon metal -. Li se tou itilize nan modifikasyon plastik amelyore estabilite tèmik ak konpatibilite, ak kòm yon précurseur nanN,N-dimethyl-1,2-diaminocyclohexane- yon dérivé methylated yo itilize nan paladyòm-katalize kwa-reyaksyon kouple (Buchwald-aminasyon Hartwig).
Ki jan yo fè 1,2-Diaminocyclohexane? Sentèz & Chiral Rezolisyon
Endistriyèl sentèz:DACH pwodui pa idrojenasyon katalitik o-phenylenediamine (1,2-diaminobenzene) sou yon katalis metal eterojèn (Raney nikèl, Ru, oswa Rh) anba gwo presyon idwojèn. Pwosesis sa a bay sitou melanj trans-rasemik (CAS 1121-22-8). Tanperati reyaksyon, presyon, ak seleksyon katalis kontwole rapò cis/trans.
Rezolisyon chiral:Enantiopure (1R,2R)- ak (1S,2S)-DACH yo jwenn nan rezolisyon klasik melanj trans rasemik la lè l sèvi avèk ajan rezolisyon chiral, pi souvan.L-asid tartrik(fòme a1,2-diaminocyclohexane mono-tartrat sèloswa L-diastereomèr tartrate, ki kristalize selektivman epi li libere ak baz). Larezolisyon 1,2-diaminocyclohexaneak tartrat se yon pwosesis endistriyèl ki byen etabli. Yo itilize yon wout idwojènasyon asimetri altènatif ki soti dirèkteman nan substrats chiral pou aplikasyon pharmaceutique gwo -.
Manifaktirè patnè nou yo opere reyaktè idwojenasyon dedye ak enstalasyon rezolisyon chiral, ki bay yon ee konsistan ki pi gran pase oswa egal a 99.0% ak repwodiksyon pakèt-a-pakèt ki konfime pa HPLC chiral ak polarimetri.
Depo, estabilite ak manyen sekirite
Kondisyon pou Depo
Sere nan yonzòn fre, sèk, byen-ayerenan 5-30 degre nan nitwojèn-tanbou asye sele oswa tote IBC. DACH seigroskopik ak lè -sansib- ekspoze a CO₂ atmosferik ak imidite lakòz fòmasyon kabonat ak degradasyon pwodwi. Kouvèti nitwojèn obligatwa pou tout klas yo. Kenbe lwen asid, oksidan, ak konpoze alojene. Klas chiral yo ta dwe estoke nan 2-8 degre pou konsève enantiopurite sou depo pwolonje. Pile maksimòm: 2 kouch pou tanbou 180 kg.
Nòt estabilite
Chimikman ki estab nan kondisyon inaktif. Okside tou dousman nan lè a (dekolorasyon jòn). Reyaji ak CO₂ pou fòme carbamates; reyaji rapidman ak asid pou fòme sèl. Evite kontak ak konpoze carbonyl (kondansasyon aldehyde/ketonn). Vie etajè 12 mwa anba N₂-depo sele.
Sekirite ak manyen (SDS / MSDS Rezime)
Klasifikasyon GHS:Po Kowozyon Kategori 1B, Domaj nan Je Kategori 1, Po Sensitizer Kategori 1, Egi Toksisite (oral) Kategori 4, Likid ki ka pran dife.
PPE obligatwa:Gan ki reziste -chimik (nitrile oswa neoprene), linèt pwodui chimik, plak pwotèj figi, rad pwoteksyon ki reziste asid/baz-. Opere nan hotte fume. Evite sansibilizasyon po - kontak repete po ka lakòz reyaksyon alèjik.
Repons devèsman:Absòbe ak sab oswa kabòn aktive. Netralize ak asid dilye (dilye asid asid oswa dilye HCl) anvan jete. Pa koule nan drenaj san tretman.
Premye swen:Po - retire rad ki kontamine, lave ak dlo Plis pase oswa egal a 15 min. Je - lave ak dlo Plis pase oswa egal a 15 min, chèche swen zye ijans. Full SDS/MSDS PDF ki disponib nan ekip lavant nou an.
1,2-Diaminocyclohexane Pri - 2025 Referans Mache
La1,2-diaminocyclohexane privarye siyifikativman pa klas stereoizomer ak volim lòd. Etap rezolisyon chiral la ajoute yon pri sibstansyèl nan klas enantiopure kont melanj rasmik la.
Trans-Rasemik Pi gwo pase oswa egal a 99.0%
Pi gran pase oswa egal a 99.5%
ee Pi gran pase oswa egal a 99.0%
Kesyon yo poze souvan sou 1,2-Diaminocyclohexane
K: Ki nimewo CAS pou 1,2-diaminocyclohexane?
Nimewo CAS la depann de stereoizomer la:trans-rasemik (±) melanj: CAS 1121-22-8; (1R,2R)-enantiomère: CAS 20439-47-8; (1S,2S)-enantiomère: CAS 21436-03-3; cis-izomè: CAS 1436-59-5. Lè w ap achte, toujou presize ki fòm stereoisomerik ki nesesè, paske yo gen aplikasyon ak pri trè diferan. Fòm trans racemik la (CAS 1121-22-8) se fòm ki pi disponib nan komèsyal e ki pi ba pri.
K: Ki sa ki estereyoizomè yo nan 1,2-diaminocyclohexane, e ki se chiral?
1,2-Diaminocyclohexane gen twa fòm stereoizomerik:(1R,2R)-trad, (1S,2S)-trad, epicis. De enantiomè trans yo se chiral (imaj miwa ki pa -supèpozab). Fòm cis la se yon konpoze meso - li gen de stéréosant men li achiral akòz yon plan glas entèn. Melanj trans rasémik la gen kantite egal (R,R) ak (S,S). Pou sentèz asimetri oswa itilizasyon pharmaceutique, enantiomers pi yo dwe rezoud soti nan racemate la.
K: Ki jan enantiopure (R,R)-DACH jwenn - ki sa ki rezolisyon chiral ak tartrat?
Metòd klasik pourezolisyon 1,2-diaminocyclohexaneitilizasyonL-asid tartrikkòm ajan rezolisyon an. Trans-DACH rasemik la trete ak L-asid tartrik, ki fòme de diastereomerik.1,2-diaminocyclohexane tartrat sèl- espesyalman la(1R,2R)-DACH·L-tartratepi(1S,2S)-DACH·L-tartrat- ki gen solisyon diferan epi yo ka separe pa kristalizasyon selektif. Lè sa a, enantiomer vle a lage pa tretman ak baz fò. La1,2-diaminocyclohexane mono-tartrat sèlentèmedyè disponib komèsyal kòm yon altènativ a baz gratis pou sèten aplikasyon sentetik.
K: Ki koneksyon ant 1,2-diaminocyclohexane ak oxaliplatin?
Oxaliplatin (INN), twazyèm -jenerasyon platinum antikansè dwòg yo itilize nan chimyoterapi FOLFOX pou kansè kolorektal, gen yon estrikti chimik.[(1R,2R)-DACH]Pt(oksalat). (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane bay ligand nitwojèn kiral bidentate ki kowòdone ak platinum, pandan y ap oksalat la aji kòm gwoup la kite. Konpoze andichloro (1,2-diaminocyclohexane) platinum (II)- [Pt(DACH)Cl₂] - se entèmedyè kle nan sentèz. R, R konfigirasyon an pa ka ranplase; izomè S,S la gen diferan aktivite byolojik. Sa fè enantiopure (1R,2R)-DACH yon matyè premyè pharmaceutique ki enpòtan estratejik.
K: Ki sa ki se 1,2-diaminocyclohexane tetraacetic asid (CDTA)?
1,2-Diaminocyclohexane tetraacetic asid (CDTA), ki rele tou DCTA oswa asid cyclohexanediaminetetraacetic, se sentèz pa tetraacetylation nan DACH. Li se yon ajan chelating hexadentate ki pi fò pase EDTA pou pifò iyon metal divalan, akòz kolòn vètebral rijid cyclohexyl ki pre-òganize gwoup obligatwa yo. CDTA yo itilize nan: chimi analitik (titrasyon konpleksometrik, mask iyon metal), tretman dlo endistriyèl ak kontwòl echèl chodyè, rechèch byochimik kòm yon inibitè fosfataz ak chelator metal, ak kòm yon eleman nan plating electroless ak solisyon devlopè fotografi.
K: Pou ki sa N,N-dimethyl-1,2-diaminocyclohexane itilize?
N,N-dimethyl-1,2-diaminocyclohexane(Me₂N-DACH) se yon dérivé methylated DACH ki itilize prensipalman kòm yonligand nan paladyòm-katalize kwa-reaksyon kouple, pi miyò reyaksyon Buchwald-Hartwig (fòmasyon lyezon C–N) ak kwiv-katalize Ullmann-. Gwoup dimethylamino la modifye anviwònman elektwonik ak esterik nan sant metal la, amelyore aktivite katalis ak selektivite pou substrats difisil. Li se tou yon entèmedyè nan sentèz la nan surfactants espesyalite ak inibitè korozyon. Nou bay derive sa a sou demann ansanm ak klas estanda DACH.
Referans endistri ak estanda
Done fizikochimik konplè, espèk NMR, toksikoloji, ak enfòmasyon regilasyon pou tout estereyoizomè yo.
Enfòmasyon sou dwòg, mekanis, ak done estriktirèl pou DACH-kle ki gen dwòg antikansè a.
Dosye EU REACH: klasifikasyon danje, senaryo ekspoze, ak sitiyasyon regilasyon.
Espesifikasyon referans ak done analyse chiral pou tout estereyoizomèr 1,2-diaminocyclohexane.
Jwenn yon Quote · Egzanp · Rapò analiz Chiral
Mande 1,2-Diaminocyclohexane Pricing & Supply
Nou bay 1,2-diaminocyclohexane (DACH, CAS 1121-22-8), famasetik, ak chiral klas (R,R)/(S,S) ak tout dokiman QC chiral. Kontakte nou pou yon quote pwepare, COA, SDS/MSDS, oswa echantiyon gratis.
Pwodwi ki gen rapò: Cyclohexylamine · Ethylenediamine · (R,R)-DACH Tartrate · CDTA (Cyclohexanediaminetetraacetic Acid) · Lòt Chiral Diamines
Baj popilè: 1,2-diaminocyclohexane, Lachin 1,2-diaminocyclohexane manifaktirè, founisè
